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　　马六甲为葡萄牙人提供了通向更北地域的跳板。他们的目光自然落在中国身上，如何才能打开通向这个神秘国度的大门？当时在马六甲也有中国商人的聚居区，这为葡萄牙人提供了渠道，得以通过他们了解中国的政治情况和生活环境。根据这些马六甲中国人的描述，1512 年至1515 年，葡萄牙人文主义者、植物学家同时也是御用药剂师的托梅·皮雷斯（Tomé Pires）在《东方志》（Suma Oriental）中为欧洲人详尽描述了远东的地理学、人类学、植物学知识，同时也介绍了当地人的日常生活习惯，例如使用筷子吃饭。

　　占据马六甲后，葡萄牙的海员和商人开始一步步探索周边岛屿，甚至一度进入南中国海，在那里偶尔会遇到一些当地的帆船。1513年，若热·阿尔瓦雷斯（Jorge Alvares）在中国近岸的一座岛屿上登陆，在那里竖起一个带有葡萄牙王室徽章的十字架。这是他们自15 世纪后期开始一直沿用的习惯，葡萄牙船只登陆非洲西海岸之后往往会立十字架以宣示领地归他们所有。不久之后， 哥伦布的一个亲戚，拉斐尔·佩雷斯特雷洛（Rafaelo Perestrello） 成功踏上中国的领土，为葡萄牙在马六甲的殖民地采集到关于中国海上航道及海岸状况的一手资料。他甚至还与一些中国人进行了贸易。据一个同行的意大利人描述，尽管中国人拒绝让船只继续驶进港口，因为“让外国人进入自家门户不合礼数”，但葡萄牙人还是在岸边向当地中国人兜售了很多货物。

　　马可·波罗撰写的中国游记大大激发了西方对中国的兴趣， 欧洲人在此之后从未停止对中国的畅想。中国被描述成不为人知的富庶、奇幻、神秘的国度。1517年，葡萄牙人再度出使中国，希望建立与东亚国家的贸易联系，拓展印欧贸易关系。这次倡议的提出者是1515年被解职的阿尔布开克副王，他后来在果阿附近的一场海难中丧生。出使活动得到了曼努埃尔一世的授权，一切按计划进行着，团员们此行除贸易和外交任务，还拟对中国的军事实力、港口和城市防御的基本信息进行搜集，然而这也给双方最初的交往蒙上阴影。这批希望同中国建立官方联系的欧洲人因为不了解当地习俗而碰了壁。

　　1517年6月17日，一支庞大的远洋船队驶出马六甲，沿印度支那海岸向北航行穿过南海，其中八艘舰船装有火炮。8 月中旬，船队抵达广东珠江三角洲的入海口。舰上大部分是海员、商人和科学家，而不是军人或职业外交官，这反映了葡萄牙人对遥远世界和异域文明的广泛兴趣。船队指挥官费尔南·佩雷斯·德·安德拉德（Fernão Peres de Andrade）刚从印度尼西亚的香料群岛返回。使团团长是撰写《东方志》的皮雷斯，葡萄牙王室和果阿的殖民地政府都认为他是个懂分寸、对新鲜事物充满好奇的人。驶近广东沿岸时，葡萄牙使团立刻遭遇了这个传统国度的军事实力和官僚制度的挑战：侦察倭寇和海盗活动的中国巡海水师发现葡萄牙船队后，立即开炮阻止其继续前进。安德拉德颇费口舌地澄清了船队来访的外交性质后，他们才被放行。但要想登陆，他们还需要获得来自海防水师长官的正式许可，后者的办公地点在内陆。因为迟迟等不到许可，安德拉德一行不耐烦地在珠江口徘徊，以显示此行的紧迫性。当被派往岸上的使者发现他们的请求甚至还未被转达给位于珠江三角洲上游广州的上级行政机构时，安德拉德终于等不及批准，率船队径直驶向这座港口省会城市。然而在广州又发生了严重的纠纷，起因是安德拉德的船队按照欧洲礼仪鸣炮致意，而中国的官员则将之视作蛮夷之邦的无礼之举。

　　1518年初，安德拉德率船队悻悻返回马六甲，皮雷斯和使团留在广州，住在省政府的一处官邸，在那里一等就是两年，直到中央政府批准其赴京觐见的诏书下达到广州。他们先沿珠江艰难北行，而后骑马翻山越岭到达南京，正德皇帝正在此检视地方工作。1520年夏，在正德皇帝权倾朝野的宠臣江彬推动下，皮雷斯一行终于受到皇帝接见，他们在宫廷逗留了数月。但使团与皇室的官方往来次年才正式开始，而且不是由皇帝，而是由无所不管的礼部主导。

　　就在此时，中国宫廷的政治和文化形势急转。1521年4月20日，因纵情女色、执政风格特立独行而饱受争议的正德皇帝突然驾崩。其继任者嘉靖皇帝登基后，立即推动政治和文化路线朝着严格的道教信条激进转向，皇帝本人就是道教的坚定奉行者。这也意味着对中国旧传统的回归并带有明显的排外倾向。此前在正德皇帝治下，尚有缅甸、暹罗及其他周边国家来朝，而新皇帝极度不信任外国使节。对中国机构、律法和仪式展现丁点儿关注都被视为有窃密动机。每一个违逆国家和社会秩序所蕴含的天意的行为，即便是无意为之都会招来杀身之祸，因为此类举动被中国朝廷和官僚机构视作侮辱皇权的罪行。

　　皮雷斯宣读葡萄牙国书就激起了朝臣不满，因为曼努埃尔一世并没有对中国皇帝俯首称臣，而是用了与其平等的称谓，并且没有带来贡品，不符合当时外国使节觐见中国皇帝的进贡惯例。此外，朝臣中的保守派反对一切对外交往，尤其不满葡萄牙人占领马六甲，因为中国一直视马六甲为藩属国。这在正德年间已有显现， 在嘉靖年间更是升级为对葡萄牙的公开敌视。中国朝廷接受了被葡萄牙人驱逐的马六甲苏丹的申诉，在一项官方诏书中敦促葡萄牙国王和印度副王立刻离开马六甲，将其返还真正的合法主人。

　　已经返回马六甲的舰队指挥官费尔南·安德拉德的兄弟西芒·德·安德拉德的一些举动更是火上浇油，他曾在1518年把中国儿童（不管是诱拐的还是购买来的）带到葡萄牙船只上，将他们转卖去马六甲当奴隶。不久就有传言说被拐走的中国孩子都被基督徒吃掉了，这几乎导致中葡关系几世纪的不睦。在当时的欧洲，这样带有排外色彩的诽谤通常是针对犹太人的，而在中国则换作基督徒变成了食人魔。上述种种不光彩的行径使葡萄牙使团的形象立刻崩坏。许多船员被逮捕，受到酷刑的折磨，身死狱中。使团团长皮雷斯是否也丧命不得而知，有记载说他被带回广东，1522年被处死或死于狱中。但也有外国人写的中国游记说几十年后在一个中国北部偏远的村庄里看到了耄耋之年的他，虽然被流放，但他似乎跟中国家人在一起生活得很舒心。

　　尽管结局不了了之，皮雷斯仍是几百年来葡萄牙派出的唯一一位出使中国的使节，他去到了中国宫廷并受到中国皇帝的接见。此后一直到18世纪，中国才再度愿意与欧洲公开交往，而1840年至1842年的中英战争最终彻底叩开了中国的大门。但中国在16世纪并未完全与外界隔绝。费尔南·安德拉德1518年返回马六甲的途中，顺道继续勘察了南海海域，与沿海的居民建立了非官方的贸易关系。在其他葡萄牙商船的数次摸底后，葡萄牙在珠江三角洲西侧的澳门设立了贸易代表处，16世纪中期得到了中国官方的承认，此机构日后成为葡萄牙与日本通商的跳板。

　　得益于中国成熟的官僚系统和完备的文书记录，我们得以了解中国人对于上述事件的看法。我们已在序言里摘录了广东佥事顾应祥的笔记，可以看出当时的中国官员认为葡萄牙人的举动有悖帝国的礼仪体统，有损中国社会的精神基础。像在中美洲一样，欧洲人出现在中国也造成了两种文化的冲突和误解。中国文化深邃而牢固的宇宙观对葡萄牙人而言十分陌生，即便他们此前有所耳闻也必不认同。在中国人看来，他们的皇帝才是天之骄子、宇宙中心，所有人都需要遵循他的旨意。只有在中国，文化和文明才是高度发达的，离中国越远，文明程度越低。在这样的世界观中没有平等的概念。外国人只能在中国皇帝的恩准下才能分享这种发达的文明，参与一些贸易活动。此外，当时中国的外交关系建立在朝贡的基础上，外国通常要进贡昂贵的礼物或礼金，若中国宫廷欢迎该国使节，就会回赠有时昂贵得多的礼物，以体现中国皇室的优越地位。中国周边的藩属国已深谙此种象征性的仪式并已很好适应了朝贡制度所反映的中国人的世界观。但葡萄牙人对此无法理解，不能接受，认为这与他们作为基督徒的自我意识不兼容。